Предлагаю маршрут на 2-3 дня в города Тверь и Торжок. 
Тверь... Пассажиры поездов со мной согласятся, что из окна вагона Тверь не впечатляет. Лучшее, что можно увидеть, это прямолинейные дома советской эпохи, каких много в любом российском городе. Но картина полностью меняется, стоит , лишь, немного углубиться в город. Шикарные площади, пешеходные зоны, архитектурно привлекательные дома с богатой  историей. В Твери часто соседствует старое и новое. И, конечно же, река Волга.  Набережные Волги в Твери практически образец того, как должна быть обустроена красивая городская река. 
Торжок... В крохотном  Торжке поместилось столько достопримечательностей, что хватило бы на десяток городов. Торжок с первых минут покоряет сочетанием очень выразительного холмистого ландшафта и старинной архитектуры: уцелевшая застройка XVIII-XIX века, без малого три десятка исторических памятников, от капитальных купеческих домов до прекрасных храмов. 
Конечно, дороги в Тверской области, мягко говоря, далеки от совершенства. Но разве может это остановить истинного путешественника?